Bereits im 9. Jahrhundert wurde Dingelstädt erwähnt und ist damit eine der ältesten verbürgten Siedlungen des Eichsfeldes. Seit dieser Zeit hat es eine zentrale Funktion in seiner Region, war Gerichtsplatz, Rastort für Reisende, Marktflecken und Poststation.
Die VG Dingelstädt war damit eine der ersten Verwaltungsgemeinschaften des Landes Thüringen und ist eine der größten im Landkreis Eichsfeld. Bereits seit 1972 haben die Stadt und die Gemeinden in einem Gemeindeverband zusammengearbeitet. Die Gesamtfläche der heutigen Verwaltungsgemeinschaft beträgt 6.490,59 ha. In ihr leben derzeit 8.129 Einwohner.
Ein Spaziergang durch die Stadt führt an manchen Zeugnissen der Geschichte vorbei: Dingelstädts ältestes Gebäude ist die Große Mühle von 1591 mit ihrem mächtigen Steinportal. Auch das Rathaus im Stil der niedersächsischen Renaissance und die neugotische Kirche St. Gertrudis aus dem 19. Jahrhundert locken mit ihren ansprechenden Fassaden die Blicke auf sich. Einen Besuch wert ist auch der Prächtigste Bau des vor rund 100 Jahren gebauten heutigen staatlichen Gymnasiums.
Dingelstädts Bürger sind sich ihrer Traditionen bewusst und pflegen sie liebevoll: Jedes Jahr am Ostermontag machen sich Vorschulkinder mit Steckenpferden auf, um die Wallfahrtskirche Maria im Busch zu umrunden. Dieser Ritt hat seine Wurzeln in den Zeiten des Dreißigjährigen Kriegs. Eine "Wallfahrt" führt hinauf auf den Kerbschen Berg, der von einem ehemaligen Franziskanerkloster gekrönt wird. Heute befindet sich dort ein Familienzentrum. Die prächtigsten Bäume, der Franziskanerfriedhof sowie der Kreuzweg aus dem 18. Jahrhundert und nicht zuletzt die Tuffsteingrotten machen das Areal für viele Besucher zu einem der unvergesslichen Orte des gesamten Eichsfeldes.
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