Der spätgotische Bau aus dem Jahre 1524 wurde im 18. Jh. mehrfach verändert. An der Vorderseite befindet sich an einem der unteren Steinquader die "Rudolstädter Elle". Sie galt als das Normmaß für die Tuch- und Leinwandhändler auf dem Markt. Heute befinden sich im Gebäude das Stadtarchiv und die Historische Bibliothek. Im restaurierten Ratssaal finden Wechselausstellungen zu unterschiedlichen Themen statt.
Informationen über den bekannten Rudolstädter Mundartdichter, der viele Gedichte und Geschichten über seine Heimat verfasste.
Die Elisabethbrücke ist eine Fußgängerbrücke über die Saale im Heinrich-Heine-Park, die vor allem für die Leute, die das Freibad, das Sportstadium oder die Tennisplätze besuchen wollen, sehr wichtig ist.
Wie wäre es mit einer echten Floßfahrt auf der Saale vorbei an der märchenhaften Weißenburg ...
Nicht weit von der Stadtkirche entfernt in der Jenaischen Straße 1 befand sich einstmals eine Glockengießerei, die auch Friedrich Schiller besuchte. 1788 schlug der Blitz in den Turm der Stadtkirche ein und ließ die zwei Glocken verstummen.
Dem aufmerksamen Besucher von Rudolstadt fallen immer wieder die vielen Brunnen mit den unterschiedlichen Darstellungen im Stadtkern auf. Ein ganz besonderes Augenmerk verdient der Güntherbrunnen gegenüber dem Amtsgericht, der 1864 anstelle des alten Brauhausbrunnens auf diesem Platz errichtet wurde.
Inmitten des historischen Stadtkerns entstand aus dem früheren Bernhardinenstift der Handwerkerhof. Alleinstehende Damen adliger Herkunft hatten seit dem 18. Jh. die Möglichkeit einer standesgemäßen Unterkunft im Stift, das bis 1945 existierte. Durch die Handwerkskammer wurde das Gebäude 1992 rekonstruiert. Eine kleine Ladenpassage und der malerische Innenhof laden zum Einkaufsbummel und zum Verweilen ein. Eine Galerie zeigt Ausstellungen zur Handwerkskunst.
Das Stadtschloß Ludwigsburg wurde zwischen 1734 und 1741 für den Bruder des Fürsten, Prinz Ludwig Günther, gebaut. Nach dem Tod des Fürsten 1767 zog dieser auf die Heidecksburg. Seitdem diente das Palais als fürstliche Zeichenschule und Fortbildungsschule für Handwerksgesellen. Bis 1919 war das fürstliche Naturalienkabinett hier untergebracht. Heute beherbergt die barocke Dreiflügelanlage den Thüringer Landesrechnungshof.
Der Rudolstädter Marktplatz ist in seiner Fläche seit dem 16. Jahrhundert nicht verändert worden. In der Mitte des Platzes befand sich schon immer ein Brunnen. Früher war er aus Holz. Dieser wurde im Jahre 1859 durch einen Steinbrunnen ersetzt. Der Marktplatz eignet sich ausgezeichnet für große Veranstaltungen.
Im 17. Jh. befand sich an dieser Stelle die Elisabethkapelle mit einem dazugehörigen Friedhof. Die Kapelle wurde 1653 durch einen Brand zerstört. Danach errichtete man dort ein Amtsgebäude. Doch erst im Jahre 1912 wurde das dringend benötigte Rathaus hier untergebracht. Bis auf den 1912 errichteten Rathausturm hat die Fassade ihr Äußeres aus dem Jahr 1659 bewahrt. Bereits im 16. Jh. war der Markt so angelegt worden, dass ihn auch folgende Generationen so nutzen konnten.
Die Stadt liegt am Ufer der Saale, in einer waldreichen Landschaft am Ausgangspunkt zum Schwarzatal. Sehenswert sind die Heidecksburg sowie die historische Altstadt mit ihren verwinkelten Gassen, ihren Kirchen und Renaissance-Bürgerhäusern.