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Das Bauwerk im Zentrum der mittelalterlichen denkmalgeschützten Altstadt gehört zu den schönsten spätgotischen Hallenkirchen Thüringens und wurde 1437 bis 1509 erbaut.
Mehrere Stadtbrände zerstörten die Kirche insbesondere alle Einbauten. Nach dem größten Stadtbrand 1752 blieben nur noch die Außenmauern der Kirche stehen. 1760/61 wurde die Jakobuskirche unter Leitung des Baumeisters August Friedrich Straßburger wieder aufgebaut und in spätbarocker Form umgestaltet.
Die Evangelisch-Lutherische Stadtkirche "Zur Gotteshilfe" in Waltershausen ist der früheste barocke Zentralbau in Thüringen. Die Stadtkirche gilt als Vorläufer George Bährs Dresdner Frauenkirche. Sie beherbergt die größte Barockorgel der Bachzeit Thüringens.
Das Museum befindet sich in der ehemaligen Herzoglich-Sächsischen Beschussanstalt, in der 16 Millionen Waffen auf ihre Haltbarkeit überprüft worden sind. Heute beherbergt das Gebäude Ausstellungen zur Stadt- und Technikgeschichte sowie Volkskunde, wie z. B. Erzbergbau, Waffen (z.B. Walther-Pistolen), Mercedes-Büromaschinen, Erhardt-Autos, Thüringer Trachtenpuppen u.v.a.m.
Das Stadtmuseum in der "Alten Post" wurde 1904 gegründet und zeigt die Stadtgeschichte Hildburghausens vom Mittelalter bis zur Neuzeit. Spezialsammlung mit Erstausgaben des Bibliographischen Institutes von Joseph Meyer (1828-1874), daneben zahlreiche Sonderausstellungen, Vorträge, Konzerte, Lesungen etc.
1499 wurde das "Türmchen", ein Fachwerkhaus mit Glockenturm, erbaut. In der Vergangenheit wurde es unterschiedlich genutzt, wie zum Beispiel als Schäferei des Klosters Allendorf, Kapelle "St. Jakobus", Gemeindehaus, Backstube uvm.
Der Stadtpark in Bad Liebenstein ist eine Ruheoase mit Wasserfläche, Pavillon und Liegewiesen.
Das Theater wurde 1721 als Ball- und Fechthaus errichtet, seit 1755 Hoftheater, 1891 nach umfangreichem Umbau in Stadttheater umbenannt. Es ist das älteste freistehende durchgehend bespielte Theater Deutschlands und wurde nach grundlegender Sanierung 2008 wieder eröffnet.
Im 1889 gegründeten Familienbetrieb können handgefertigte Plüsch- und Stofftiere erworben werden. Während 30 bis 45 minütiger, kostenloser Führungen werden Verarbeitungsprozesse vielfältiger Kuscheltiere, aufwendig gearbeiteter Künstlerbären aus Mohair-Plüsch und verschiedener Kostüme erläutert. Mit ein wenig Glück erlebt man die Geburtsstunde eines Teddybären.
Die Ruine der Steinernen Kirche war vor der Reformationszeit eine bedeutende Wallfahrtskapelle und der Heiligen Ottilie, der Schutzheiligen der Augenleidenden, geweiht. Das Wasser für die Heilung soll aus dem noch erhaltenen Brunnen der Ottilienquelle geschöpft worden sein.
